מניין הגיעה התחפושת? ראשית, כאשר יצאו היהודים לגלות נאלצו להעמיד פנים ולהשתחוות לפסלו של נבוכדנצר. בעומק יותר, התחפושות מזכירות את הלבושים הרוחניים שזכו בהם מרדכי ואסתר.

התשובה הפשוטה לשאלה מדוע נוהגים להתחפש:

מִנְהַג יִשְׂרָאֵל תּוֹרָה הִיא . תוקף המנהגים של בני ישראל הוא כמו של דברי תורה. . נָהֲגוּ לְהִשְׁתַּנּוֹת בְּמַלְבּוּשִׁים שׁוֹנִים . להתחפש. בִּזְמַן הַסְּעוּדָה וְשִׂמְחַת פּוּרִים, וְלֹא דָּבָר רֵיק הוּא . ולא סתם כך. . וְהִנֵּה הִתְבּוֹנַנְתִּי מִן הַחֲרַכִּים בְּתוֹרָתוֹ שֶׁל הָרַב הַמְּפוּרְסָם מוֹרֵנוּ הָרַב מֹשֶׁה חַאגִּיז . מחכמי ירושלים (1672-1750). , שֶׁהוּא לְזֵכֶר מָה שֶׁאָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה: "הֵם לֹא עָשׂוּ אֶלָּא לְפָנִים . היהודים השתחוו לפסלו של נבוכדנצר מן השפה ולחוץ בלבד, ולא התכוונו לעבוד עבודה זרה, ולכן גם הגזֵרה הייתה 'העמדת פנים', ולא התממשה. (מָה שֶׁהִשְׁתַּחֲווּ לַצֶּלֶם בִּימֵי נְבוּכַדְנֶצַּר), אַף הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא לֹא עָשָׂה עִמָּהֶם אֶלָּא לְפָנִים . היהודים השתחוו לפסלו של נבוכדנצר מן השפה ולחוץ בלבד, ולא התכוונו לעבוד עבודה זרה, ולכן גם הגזֵרה הייתה 'העמדת פנים', ולא התממשה. " (תלמוד בבלי מגילה יב, א). עַל כֵּן מִשְׁתַּנִּים בִּזְמַן הַשִּׂמְחָה בְּמַלְבּוּשִׁים שׁוֹנִים, וְלֹא נִיכָּר הַפָּנִים שֶׁל מִי הוּא . התחפושות בפורים מזכירות לנו אותה העמדת פנים. . וְהוּא דָּבָר הַנֶּחְמָד בְּפַשְׁטִיּוּת הַמִּנְהָג.

הסבר נוסף למנהג התחפושות:

אֲבָל אוֹמַר לְךָ אֶת אֲשֶׁר עִם לְבָבִי . מה שאני חושב בלבי. , ...מִנְהַג יִשְׂרָאֵל תּוֹרָה הִיא שֶׁנָּהֲגוּ בִּשְׁעַת הַשִּׂמְחָה לְהִתְלַבֵּשׁ בִּלְבוּשִׁים שׁוֹנִים לְזִכְרוֹן הַנֵּס וְהַפֶּלֶא, שֶׁהִתְנוֹסֵס הַשֵּׁם יִתְבָּרַךְ עִם מָרְדְּכַי וְאֶסְתֵּר, שֶׁנִּתְלַבְּשׁוּ בְּמַלְבּוּשֵׁי יְקָר רוּחָנִיִּים, מָה שֶׁמְּלוּבָּשִׁים הַצַּדִּיקִים בְּגַן עֵדֶן . בספר הזוהר נאמר כי לבוש המלכות שנאמר במגילה שלבשו מרדכי ואסתר, היה לבוש רוחני שהצדיקים לובשים בגן עדן, וכשלבשו אותם היו דומים למלאכים. ולזכר הלבושים הללו נוהגים להתחפש. . (בני יששכר, מאמרי חודש אדר מאמר ט משתה ושמחה)